Не могу сказать про iTunes и фотошоп, могу рассказать про свой опыт например, если интересно ) Пытался играть в первый starcraft через wine на сервере iccup. Он переодически выбрасывал критические ошибки и все падало. Иногда пропадал звук, иногда кликабельность пропадала (кликания мышки). Потом попытался запустить программу fruity loops для создания музыки, не запустилось совсем. Больше wine не использовал - поставил виртуалбокс с образом Windows XP и игрался там )
