Илья Пунгин

Подобную задачку лет 20 назад решал в LaTeX (писал диссертацию). Каждая глава собиралась из разделов, состоявших из подразделов. Каждый подраздел оформлял в виде отдельного документа. По сути, это выглядело примерно так: в подразделах шёл простой текст с минимальным количеством тегов, сборка диссертации велась в главном файле, где я прописывал порядок включения подразделов, названия заголовков разделов, команды формирования библиографии и всё такое. В Вашем случае можно сделать несколько главных файлов (по названиям должностей) и "собрать" каждую книгу из отдельных модулей. Собирать можно в pdf, документ для каждой должности будет одним, однако при внесении изменений придётся пересобрать все файлы, которые изменения затронули (и это нужно будет как-то контролировать). В целом LaTeX можно достаточно быстро изучить (особенно если у Вас в тексте не будет встречаться математических формул). Однако, если в организации важно не только "ехать", но и иметь "шашечки" (т.е. требуется соблюдать определённые стандарты оформления - шрифты и всё такое), LaTeX может создать больше проблем, чем решений.
P.S. В Word когда-то была возможность создавать автособираемые файлы, но во-первых это были конверты, письма и открытки (в них можно было автоматически подставить адреса и имена получателей), а во-вторых, эту функцию, кажется, давно уже убрали (слышал про такое, но сам не проверял, потому что не пользуюсь).

Вы очень интересно описали свой путь, и мало кто проходит самостоятельно так далеко. Вопрос про систематизацию знаний - сделайте её сами, найдите в сети учебные программы IT-курсов по интересующим вас направлениям, а также вузовские учебные планы (это такие документы, где прописаны предметы, изучаемые в ходе получения образования) и содержание каждого заинтересовавшего предмета (в сети полно рабочих программ и прочих методичек), составьте себе полный список того, что можно изучить в интересующей сфере, систематизируйте эту информацию (например, по рубрикам), сопоставьте по каждой рубрике свой уровень знаний и пробелы с тем, что там имеется, определите, насколько именно эти знания необходимы именно вам и именно сейчас (может оказаться, что какие-то вопросы, в которых вы "плаваете" или даже "тонете", вам вовсе не нужны - например, математически преобразования в 3d-пространстве просчитываются на основе действий с матрицами, но зачем вам изучать линейную алгебру, если вы всего-то моделируете 3d-объекты и не занимаетесь написанием своего игрового движка?). Проработав таким вот нехитрым образом все рубрики, определите круг вопросов, которые необходимо изучить, и степень важности и срочности каждого из них (также придётся учитывать порядок изучения, например, вы всё же решитесь писать свой 3d-движок, тогда лучше начинать с матриц и операций над ними, а не с более высокоуровневых вопросов) и составьте свою индивидуальную программу обучения, и уже под каждую рубрику / тему / вопрос подбирайте литературу. В принципе, это - примерно то, чем вы занимались до сих пор самостоятельно, но в более систематизированном виде.
"Втыкание по-быстрому" в этом случае ни к чему хорошему не приведёт, понимание должно прийти изнутри, после всестороннего изучения того, что интересно и чем хочется заниматься. Это гораздо интереснее и полезнее вузовских программ.
Понимаю, что на поставленный вопрос напрямую не ответил (это немного из разряда "в чём смысл жизни, вселенной и всего", и ответ, как известно, "42"), поскольку ваш вопрос - из числа тех, ответы на которые приходится искать самостоятельно. Удачи вам в этом нелёгком деле!