Подобную задачку лет 20 назад решал в LaTeX (писал диссертацию). Каждая глава собиралась из разделов, состоявших из подразделов. Каждый подраздел оформлял в виде отдельного документа. По сути, это выглядело примерно так: в подразделах шёл простой текст с минимальным количеством тегов, сборка диссертации велась в главном файле, где я прописывал порядок включения подразделов, названия заголовков разделов, команды формирования библиографии и всё такое. В Вашем случае можно сделать несколько главных файлов (по названиям должностей) и "собрать" каждую книгу из отдельных модулей. Собирать можно в pdf, документ для каждой должности будет одним, однако при внесении изменений придётся пересобрать все файлы, которые изменения затронули (и это нужно будет как-то контролировать). В целом LaTeX можно достаточно быстро изучить (особенно если у Вас в тексте не будет встречаться математических формул). Однако, если в организации важно не только "ехать", но и иметь "шашечки" (т.е. требуется соблюдать определённые стандарты оформления - шрифты и всё такое), LaTeX может создать больше проблем, чем решений.
P.S. В Word когда-то была возможность создавать автособираемые файлы, но во-первых это были конверты, письма и открытки (в них можно было автоматически подставить адреса и имена получателей), а во-вторых, эту функцию, кажется, давно уже убрали (слышал про такое, но сам не проверял, потому что не пользуюсь).