dlib максимум 3.6 Python поддерживает.
Думаю, правильно будет создать виртуальное окружение (например virtualenv), pycharm это делает особенно удобно; и в нем поставить нужную версию python и остальные нужные библиотеки ставить там же. И там же писать код.
Также со слов
Евгений Шатунов надо убедиться, что
должна стоять нагрузка на разработку C++ приложений с использованием cmake.
- как я понял, как раз об этом писали в большом транспаранте в traceback.
