Artur Frank

1. В последнее время редко.
2. Нет, но Sketch, по-моему, неплохо выдает код.
3. PS или Sketch (если имеется Mac).

1. Да, обязательно
2. Нет, ибо бред
3. В фотошопе конечно, ибо растр наше всё
4. Никогда не делайте в иллюстраторе ибо нечего полиграфистам в веб-дизайне делать.

UPD: допускается использование иллюстратора для рисования сетов векторных иконок и логотипов

Без бекграунда в виде своих проектов трудно, поэтому поступайте как мы:

1) Делаете прототип из говна и палок на собственные средства или вечерами. Минимальный функционал, но хорошо продуманный. С прототипом и презентацией идете по инвесторам, но параллельно допиливаете своими силами.

2) Находите инвестора, развиваете прототип до версии с минимальным функционалом, который можно запускать в продакшн для отладки бизнесмодели. На основании фидбека от конечных пользователей:
а) привлекаете новые средства (этот же инвестор или новый)
б) развиваетесь на существующую прибыль
в) закрываетесь/замораживаетесь до лучших времен.

Мы пошли по пути А.

Начните с простого заказа у самого себя. Закажите себе что-нибудь простенькое, что вы сможете сделать качественно и в срок.