Добрый вечер. Хочу посоветовать вам отличное решение для такой задачи. Программа для шифрования называется Encfs4win, может шифровать с помощью AES 256 бит. И главное её приемущество в том что у неё есть обратный режим (reverse). Это когда в смонтированом томе не расшифрованные данные, а как раз таки зашифрованые, и учитывая то что шифрует она по файлово, это позволяет шифровать и загружать в облако на лету. Подробней как это все сделать почитайте например здесь :
elims.org.ua/blog/encfs4win-shifrovanie-fajlov-kak...