Всех с наступающим!
Это тема, видимо, плохо формализуется и потому как-то книг особо хороших нет.

Если хотите разбираться в таких вопросах, то лучший способ - опыт. Участвуйте в разных проектах, смотрите как там что устроено, разбирайтесь как оно работает, какие есть плюсы и минусы. Меняйте работу раз в два три года, чтобы повидать разные проекты с разными подходами.

Смотрите на архитектуру с разных сторон. Со стороны менеджера (сколько будет стоить разработка с такой архитектурой?), со стороны пользователя (Легко ли вставить в такую архитектуру все, даже самые бредовые хотелки пользователя?), со стороны программистов (а хорошо ли будет писать под такую архитектуру?) и т.д.

Опасайтесь субъективной оценки архитектуры - многие считают плохой любую архитектуру, придуманную кем-то другим. Если человек ругает архитектуру, добейтесь конкретных ответов, почему она плохая, а не расплывчатых обвинений, вроде "не гибкая", "архаичная" и т.д.

А по каким книгам вы учились? Классика прочитана?

Стив Макконнелл Совершенный код = Code complete. — СПб.: Питер, 2005. — С. 896. — (Мастер-класс). — ISBN 5-7502-0064-7, 5-469-00822-3

Мартин Фаулер Шаблоны корпоративных приложений (Signature Series) = Patterns of Enterprise Application Architecture (Addison-Wesley Signature Series). — М.: «Вильямс», 2012. — 544 с. — ISBN 978-5-8459-1611-2

Э. Гамма, Р. Хелм, Р. Джонсон, Дж. Влиссидес Приемы объектно-ориентированного проектирования. Паттерны проектирования = Design Patterns: Elements of Reusable Object-Oriented Software. — СПб: «Питер», 2007. — С. 366. — ISBN 978-5-469-01136-1 (также ISBN 5-272-00355-1)

Гради Буч, Роберт А Максимчук. Объектно-ориентированный анализ и проектирование с примерами приложений (3-е издание) 2008 ISBN: 978-5-8459-1401-9

Хороший программист ленив. Он не пишет лишнего. Если стандартный контрол не удовлетворяет требованиям - дизайну (и это нельзя поправить стилями) или функциональности - переписывайте. Если хотите заложиться на будущее - вдруг понадобится - нет! Не пондобится (YAGNI). Но Вы потратите время и менеджер будет думать, что Вы тормоз, а коллеги будут думать, что Вы все усложняете. А если просто чертовски захотелось попробовать переписать, получить опыт, попробовать свои силы - это дома со своим пэт проджектом в свободное от работы время.