hint000

Вообще говоря, если вы автор ПО или владелец эксклюзивных прав, то у вас нет ограничений на выбор лицензии для новой версии.
Но если в состав вашего продукта входят фрагменты чужого кода (возможно, модифицированные), то нужно смотреть лицензию, под которой распространяется это чужое ПО, в этом случае ограничения возможны.

Если активация произойдёт, то ничего плохого не случится в плане функционирования сервера.
Если активировать не получится - ну будет у вас 180 дней пробного использования, за которые тоже ничего плохого не случится в плане функционирования сервера, и можно будет позже активировать.

Негатив только юридического характера (if any, как говорится).
Но если три раза по 180 дней пройдёт и активации всё ещё не будет, тогда начнёт падать рандомно.

Хэш(хэш(S/N флешки)+хеш(UUID раздела на флешке)) или что-нибудь в этом роде. Конкретный алгоритм хеша - по выбору разработчика. Можно еще контрольную сумму от исполняемого файла добавить. Или вычесть. Или умножить... и т.п. Плюс парочка ложных хэшей, вычисляемых по другим формулам для запутывания взломщиков.

Скопировать можно, но каждый экземпляр программы запускается лишь при наличии конкретной флешки. Не только при копировании файлов, но и при клонировании раздела с флешки не пройдёт проверку и не запустится.
Как любое применение принципа security through obscurity, будет хреновой защитой от хорошего специалиста. Но услуги хакеров стоят дорого, а рядовые сисадмины не хотят (и обычно не умеют) ковыряться в отладчике. Так что на практике такая "защита из г-на и палок" имеет шанс на успех, если цена лицензионного ПО будет не слишком высокой.