И жизни не хватит. Но что бы быть, хотя бы специалистом - года полтора может два. Все зависит от вас и вашего желания.

Из литературы мало чего могу посоветовать, а вот из видео материала:
TastyTuts
EvanEckard
Søren Clausen
Из этих 3-х каналов фаворит TastyTuts - так как они делают больше уклона на такие программы как Photoshop и Illustrator, то что нужно для граф.дизайнера.
Ну и сайт где много туториалов в статейном виде: abduzeedo.com

Навыки придут с обучением, а по себе скажу что нужно быть усидчивым и терпеливым. Не все вить сразу :-)
И еще хочу добавить что без английского никуда. Желаю удачи в обучении :-)