Как вывести всех пользователей онлайн Ruby on Rails?

Наверное, лучше добавить отдельный атрибут last_activity_at, чем использовать updated_at, чтобы в онлайне не появлялись пользователи, которых недавно редактировали/зарегистрировали.

Какие системы трекинга ошибок/аналитики можно бесплатно использовать в Rails-приложении?

Она opensource, если что, можно у себя развернуть https://github.com/getsentry/sentry