Можно так, если есть MS Access и знания SQL: сделать маленькую БД (2 таблицы), туда скопипастить эти столбцы из текстового файла, потом писать SQL запросы:
«SELECT T1.field,T2.field FORM T1,T2 WHERE T1.field=T2.field» — нахождение общих записей, ну а галочки ставить можно с помощью нескольких запросов. В Open Office тоже есть БД, но я ею не пользовался.