1 случай - стандартный загрузчик Винды видит другие установленные версии и позволяет их загружать. Т.е. все работает "из коробки". Если интересует - почитайте как установить вторую Винду рядом с первой, инструкций в интернете навалом.
2 случай - не уверен, но думаю что нет. Современное ПО часто гадит куда не нужно и в итоге во второй учетке иногда будут проскакивать различные упоминания. Может и можно вручную вычистить все упоминания, но на это потребуется время.
По поводу новой ОС vs Новая учетка - думаю выбирать стоит из своих предпочтений, различия будут лишь в скорости переключения и "хвостов" из основной учетки.
И вообще, чем не устраивает когда на одной учетке и игры и средства разработки и все остальное? У меня сейчас все так устроено - и нормально. Возможно потому что я заранее выделил для разработки отдельный диск и сохраняют там все данные, а игры запускают через Steam, так что мусора в системе не так много.