glsv

'mailer' => [
            'class' => 'yii\swiftmailer\Mailer',
            'viewPath' => '@common/mail',
            'transport' => [
                'class' => 'Swift_SmtpTransport',
                'host' => 'smtp.yandex.ru',
                'username' => '***',
                'password' => '***',
                'port' => '587',
                'encryption' => 'tls',
                'streamOptions' => [
                    'ssl' => [
                        'verify_peer' => false,
                        'verify_peer_name' => false,
                    ]
                ]
            ],
        ],

>3) поисковики сейчас негативно реагируют на старые коды и понижают в выдаче.
Абсолютная ерунда. Если вам кто-то аргументируют переход на yii2 на этом основании - не имейте дело с этими людьми.

>2) не можем найти специалистов,
Просто продолжайте искать. Такие люди 100% есть. Да, не всем комфортно на yii1, особенно после yii2. В первую очередь найдите специалиста, которому вы будете доверять и вместе с ним постройте план.

>1) Предполагаю, что сначала надо обновить до Yii 2.x,
Если у вас крупный сайт, то нормальная осознанная миграция yii1->yii2 может занять и год и больше. Т.е. не надо делать миграцию ради миграции - это не очень осмысленные затраты.

PS:
Но обновлять проекты, действительно нужно. Как именно и что делать - это совершенно другой вопрос.
Я "пару раз" мигрировал проекты yii1->yii2. Так делать можно, но решение должно быть осознанное и процесс тщательно планируемым.

Например, вот такая методика: https://habr.com/post/417677/

Столкнулся с проблемой, что клиент ssh на win не видит ключей из c:/users/USERNAME/.ssh и ищет их в /home/username/.ssh

Решил определением переменной среды
set HOME = %USERPROFILE%