Георгий Могелашвили

у меня была такая проблема с Windows Server 2008. По неопытности я плохо настроил SMTP-сервер, и он допускал возможность использования его в качестве mail relay. У меня в аутбоксе сервера набиралось около 65к писем и отправлялись без остановки.
Ограничьте возможность отправки почты с вашего SMTP с конкретных IP-адресов.
Здесь test.nettools.ru/ можно проверить возможность использования вашего сервера в качестве mail reley.
Мне было достаточно оставить доступ к серверу только для него самого по IP — рассылки кончились

у меня была ситуация, когда мои письма не доходили до mail.ru (мне падал автоответ, что это спам). Тело письма формировалось в WYSIWYG-редакторе.
Задал вопрос в mail.ru. Оказалось, что AdBlock для сафари (как и любой WebKit, я полагаю) вставлял свои коды для блокировки рекламы внуть html письма. А поскольку там были слова типа Ad и прочее, то mail.ru посчитал это за спам.
Я ничего этого сам не видел, потому что эти слова были заложены в стилях и визуально не показывались. А код полученного письма мне и в голову не приходило посмотреть.