ge

рестартаю сервак

Это рестарт nginx, gunicorn или вы весь сервер перезапускаете?

Если редактируете файлы .html которые обрабатывает Flask (темплейты) и при этом старый шаблон сохраняется (кэшируется), то перезапуска gunicorn будет достаточно. Чтобы быть уверенным, сначала прибейте все активные процессы gunicorn с помощью kill / htop, как удобнее, и запускайте снова.

Если проблема при редактировании html файлов, которые отдаёт nginx напрямую (не проксируя запрос к файлу в ваше приложение), то смотрите настройки кэширования файлов в nginx, исключите кэш html.

Удалите эту строку из конфига Nginx:
try_files $uri $uri/ =404;
Тут дело в том, что Nginx должен передавать в бэкенд все запросы, на которые не может отдать ответ сам. Если папка hello действительно не лежит в root, то Nginx вернёт 404.

SoreMix тоже прав. Во Flask слэш имеет значение. Вы можете отключить строгое соблюдение слэшей добавив в приложение код:

app.url_map.strict_slashes = False

Для начала было бы неплохо разбить этот список на те самые страницы по 50.

Если список ссылок передаётся в виде списка (имеется в виду тип данных), то можно сделать так:

def paginate(links: list, items_per_page: int) -> list:
    """
    Эта функция разделяет список links на страницы по
    items_per_page элементов на страницу. Возвращает список из списков.
    Пример: [['1', '2'], ['3', '4']]
    """
    pages = []
    i = 0
    j = 0
    while i <= (len(links) - 1):
        while j <= (len(links) - 1):
            j = j + items_per_page
            pages.append((links[i:j]))
            i = i + items_per_page
    return pages

А вы открывали доки Bootstrap?

Если надо реализовать именно через Flask, то можно использовать условные операторы в шаблоне и передавать булево значение в функции render_template(). Пример:

@app.route('/')
def index():
    return render_template('index.html', param = True)

В шаблоне:

{% if param %}
<!-- Какой-то HTML -->
{% endif %}

По-хорошему такие вещи надо делать во фронтенде через JavaScript.

Ответ нашёлся в документации. Можно использовать процессоры контекста.
Функции и переменные переданные через процессор контекста становятся доступны в шаблоне.

В коде ниже переменная balance передаётся через функцию get_balance(). В шаблоне нет необходимости что-то менять. Обрати внимание, что и переменные и функции возвращаются в виде словаря (dict()).

app.py:

from flask import Flask
from flask import render_template

app = Flask(__name__)

@app.context_processor
def get_balance():
    balance = '10'
    return dict(balance=balance)

@app.route('/')
def index():
    return render_template('page.html')

if __name__ == '__main__':
    app.run()