У самого такой "незаменимый" начальник, только пока не уволился, но всё собирается))) Я за ним уже 2 года "шпионю" и всякими хитростями из него информацию вытягиваю. Почему вы так не делали?

1) Сайт площадки добавлен в надежные узлы IE?
2) ActiveX активированы?
3) Установлен плагин для подписи (КриптоПРО плагин, Ланит, или что там должно использоваться)?
4) Пробовали переустанавливать криптопровайдер (это на худой конец))) ?

Что вам ближе, туда и идите.
Опыт работы ремонтником можно набить ремонтируя технику знакомых, мастера сотовых тусят на gsmforum + есть платные группы в ВК, типа Игореня поможет (не реклама!)) и ютуб. Познания в электронике приветствуются.