fubaro

Набирай в консоли

netstat -s
netstat -e

и смотри на счетчики ошибок. Скорее всего перетягивать кабло

Для трассировки запроса используют opentracing стандарт, реализация - jaeger, zipkin.
Чтоб зафиксировать структуру реквеста/респонса можно использовать swagger, grpc или просто типизировать его.

Судя по вопросу, вам сначала надо разобраться что такое идентификация, аутентификация и авторизация.
Когда поймете логику, стоящую за этими процессами, - поймете и как этого добиться. Ну или вопросы начнете задавать более конкретные.
+ Соглашусь с фанатом: сейчас интернет засран копирайтерами, которые переписывают вредные советы на свой лад непонимая в вопросе нифигашеньки.

Проблема в том, что вы кладете сертификаты не туда.
Если хотите использовать jwilder как front nginx, то именно он и будет принимать ssl коннект, то есть именно в него и нужно монтировать сертификаты. А так же правильно их назвать и прокинуть в проксируемый nginx нужные env vars.
Там же все подробно расписано https://github.com/jwilder/nginx-proxy#ssl-support

Либо в сессии, либо в подписаных куках(если данные публичны).
При большой нагрузке скорее всего придется масштабироваться горизонтально => для сессий надо использовать внешнее хранилище, например редис.
Плюс надо позаботиться об обновлении данных при обновлении сущностей.