frykktik

on_reaction_add вызывается только тогд , когда сообщение было отправлено при запущенном боте (грубо)
https://discordpy.readthedocs.io/en/async/api.html...

Лучше использовать on_raw_reaction_add
https://discordpy.readthedocs.io/en/latest/api.htm...
В случае с on_raw_reaction_add(payload) id канала лежит в payload.channel_id

Ну и подобное условие вряд ли сработает, пытаетесь сравнить объект класса Channel с числом. Если сравниваете id - то сравнивайте ID, не нужно получить канал в таком случае

вообще не реагирует на эту команду

Не может быть такого.
Ошибки в консоли?

Вы получаете объект User, а не Member, потому что чат приватный.
https://discordpy.readthedocs.io/en/stable/api.htm...

У объекта Member нет поля с сервером, соответственно ему так же нельзя выдать роль, потому что непонятно, на какой сервер роль в принципе должна выдаваться

Нужно хранить базу пользователей, и для каждого пользователя хранить id, состояние и метку времени.
Состояние может быть одно из указанных:
* стартовое - пользователь ничего не сделал
* пользователю был задан вопрос
* пользователь получил роль, тогда поле времени хранит момент, когда роль была получена.

Тогда при реакции на команду или на сообщение ты ищешь ID пользователя в базе, и проверяешь, что он находится в корректном состоянии. Т.е. если реагируешь на личку, то пользователь должен быть в состоянии "задан вопрос". В нужные моменты сохраняешь в базу новое состояние, например, "задан вопрос" -> "выдана роль".
Чтобы снять роль, время от времени ищешь в базе пользователей в состоянии "выдана роль", у которых с момента выдачи прошло достаточно много времени, снимаешь им роль и записываешь в базу новое состояние (стартовое).