frobo7

Взрослые люди — такие же дети.
Лечить тем же ожогом (лучше подконтрольным).
Возьмите своего коллегу на сдачу проекта и дайте ему небольшую область ответственности (за свой код, ессно). Можно даже не давать ему выступать, просто чтобы он присутствовал — достаточно. Он увидит какая это жопа, и если не дурак — в следующий раз постарается избежать ожога.

Из «почитать» — можно даже википедию, информации везде много. Но по минимуму я бы изучал в таком порядке (про ОС я не говорю):
1. Основы сетей (стек TCP/IP и маршрутизация).
2. Active Directory и GPO.
Наверняка понадобится еще WSUS, Exchange Server, файлопомойка, что-то на IIS, что-то через Forefront.
Далее уже зависит от специализации работы: где-то 1С, где-то Project, где-то еще что.

Но для закрепления теории крайне рекомендую поковырять всё это на виртуальных машинах (используя Hyper-V, VMWare или VirtualBox). Создайте три-четыре виртуалки с разными ролями, создайте для них виртуальную сеть, настройте в каждой сетевое подключение и заведите в домен. Проверьте маршрутизацию между виртуальной сетью и «внешней».

Это, конечно же, если инфраструктура на Микрософте. На хабре, кстати, пролетала годная статья: "Строим инфраструктуру на базе продуктов MS".

Из ссылок в помощь всё те же technet, msdn, google.