Николай Турнавиотов

Он достаточно глубоко лезет в систему, так что врядли.
Попробовать отследить куда он лезет в реестр и в файловой системе.

Но если у него заблокирован hotmal, то врядли это сработает, т.к. непонятно, как именно блокируются ресурсы интернет

Я бы попробовал:
1. создать тестового пользователя с такими же настройками, кинуть туда документов а-ля работа…
2. Сделать бекап 2003 ntbackup этого каталога дл всех пользователей. и распаковать уже в новое место.
3. Сохздать новую политику перенаправления на оргюнит, в котором будет отдельно жить тестовый пользователь.
4. Обновить политики gpupdate /force на КД, серверах, машинке, с которой будет логиниться тестовый пользователь.
5. зайти под тестовым пользователем, проверить, всё ли ок.
6. перенести пару рабочих пользователей в новый OU.
7. обновить политики на их машинах и зайти уже под ними.
Если всё работает, в один из выходных потушить все машины пользователей, чтобы закрылись шары, обновить политику для всех пользоватей и утром в понедельник разгребать косяки, если будут.

В смысле готовый фронд-енд? Разверните owa и будет всем счастье под любым удобным пользователю броузером.
Ну или pop3/smtp/imap для тех, кому привычнее mutt/thunderbird/kmail/evolution.

1. обновление системы и антивируса, регулярное.
2. фаервол.
3. Установленный софт — в идеале толко роль rdp, vpn, nat.
4. Регулярные бекапы.
5. Пройтись мастером настройки безопасности и пооткрывать/позакрывать лишнее после выполнения п. 4, поможет с п.2.
6. Подумать о переводе на 2008р2.