Все оказалось очень прозаично: данные из письмо (конкретно - SSL сертификат) надо было конвертировать из PEM в PFX сертификат. Например, через https://ssl4less.ru/ssl-tools/convert-certificate.html. Полученный PFX сертификат можно импортировать в IIS.
PS: Приватный ключ создавался при создании запроса на сертификат
В итоге, в моем варианте, все оказалось довольно прозаично - неверно указывал radio-button в payment account. Как оказалось, account type - это тип банка, грубо говоря. Т.е. если у вас деньги выводятся в российский банк (у меня - ВТБ24), то необходимо указывать resident.
Я считал, что account type - "является ли владелец аккаунта резидентом США" и указывал non-resident.
PS: Приватный ключ создавался при создании запроса на сертификат