1. Перешел с 14'' ноутбука с Linux Mint (xfce), разницы в диагонали не почувствовал, вполне комфортно, учитывая яркий насыщенный экран.
2. В магазине предварительно пощупал Touch Bar, показался не удобным, взял без него, не пожалел. Оказалось, что в macOS кнопки F1-F12 не задействованы (F5 больше не обновляет страницы в хроме, F12 не открывает отладчик, F4 не ищет в Sublime Text, даже если явно задать хоткей). И на них по дефолту висят управления подсветкой, громкостью и т.д. А сам функционал перевешан на другие кнопки, привык быстро.
3. Отлично, (Sublime Text, Chrome с кучей вкладок, 6 docker-контейнеров одновременно), Статику grunt собирает за 2 мин (на десктопе с 3.3GHz и обычным HDD собирал 3 мин, на старом ноуте 1.6GHz - 8 мин). Производительность тут явно за счет быстрого SSD (1400/1200 MB/s - R/W). Охлаждение включается редко и его не слышно.
4. Нет, почти не использую. Переходник по сути нужен один: на обычный USB 3.0, остальное индивидуально (мониторы, картридеры - без проблем докупаются). Я лично нуждаюсь еще и в rj45 (там, где плохой WiFi). Также в магазине видел шнур для зарядки с магнитами, типа MagSafe. Ради сохранности ноута можно и докупить.