За обработку именно http запроса отвечает веб сервер (очень редко когда приложение на себя берет эту функцию), поэтому изучать логи веб сервера.
Если же приложение само формирует даже заголовки и контролирует соединение, то добавляй логирование в это приложение на всех этапах формирования соединения (при использовании библиотек это логирование уже там встроено)
Так же можно настроить отладчик и смотреть что происходит прямо в среде разработки.
Типовая причина возникновения таких проблем - когда разработчик не следит за корретностью отработки вызываемых им методов. Т.е. предполагает что функции всегда корректно отрабатывают и никаких проверок не вставляет.