1. Никак, все оценки субъективны. Всегда есть куда развиваться дальше, так что знаний всегда недостаточно.
2. Смотрите актуальные вещи по вашим технологиям, берите задачи, которые еще не решали и заставят подумать.
3. На мой взгляд надо отталкиваться от задач, а базовые вещи можно нагуглить(Яндекс выкладывает множество уроков и курсов, по всяким темам)
4. Зависит от работодателя, встречал многих, кого радуют сертификаты Битрикса и они писаются от них, а есть те, которые и от Cisco плюются. Если интересует C#, то у Microsoft есть свои программы сертификации.
