evnuh

Для исполнения заявок - определитесь сначала, через что будете торговать, затем уже узнайте, какие технологии нужно будет изучить, они у всех разные.
Для торговых алгоритмов - уже, собственно, любые библиотеки для реализации математики и ваших стратегий на выбранном языке.

Для чего нужна касса и чеки? - для вычисления налога, который вы должны заплатить. Вы же платите от дохода, значит его нужно строго фиксировать. Это делает умная касса и только она, потому что скрутить суммы вы у неё не сможете, там типа шифрование.
Никакие от руки вами сделанные писульки не пройдут, т.к. вы их потом съедите, а испектору скажете, что не было никакой продажи, налог платить не будем.
Есть пара случаев, когда чек можно не выдавать, но это не про вас, это про бабушек на базаре с семечками и газетами.

300 и 1 способ как убить аудиторию своего расширения, да?
Ваши пользователю будут вам очень благодарны, если вы просто будете в чёрную монетизироваться с помощью замены рекламы ВК/контекста, а не показывать им попапы. И денег оно вам в разы больше принесёт.

Может

Они зарабатывают на рекламе.

1) продаёте гараж
2) ищите, на что есть спрос. Хотите платы - ищите, что нужно российскому бизнесу. Каждому бизнесу нужна охрана, видеонаблюдение, етс., вот и посмотрите, где что можно удешевить.
3) на деньги, вырученные с гаража, начните продавать. Если вас успеют заметить до того, как деньги кончатся - успех.
Вот вам пример: люди поняли, что железки и ОС под неё нет, а всем надо. И сделали: habrahabr.ru/company/embox

перебивать китайские расходники для принтеров под оригинальные)

Вполне это все можно сделать и в вебе. Есть сервер, есть клиенты, которые сокетами коннектятся к серверу (здесть хоть node.js, хоть python, что душе угодно). От клиентов (браузер) вам приходят либо ордер "тикер – сторона – цена – кол-во", либо заявка на снятие ордера. Пришла заявка - присваиваете ей ид, сохраняете. Либо удаляете заявку по пришедшему ид. На основании этого вы собираете стаканы по каждому инструменту на сервере. При изменении стакана отправляете либо только изменение, либо (проще) полностью весь снапшот стакана всем подключенным клиентам. Все.