Есть два варианта, прозрачный прокси-сервер, и не прозрачный прокси-сервер. Что бы работал HTTPS без доп настроек это не прозрачный прокси-сервер, нужно будет подходить к каждому компу и руками указывать в системе или в браузере прокси-сервер, если же хостов слишком много то говорим DHCP-серверу что бы давал в качестве шлюза по умолчанию IP-адрес прокси-сервера, и в интернете полно гайдов как подружить squid и htpps если используется прозрачный прокси-сервер.
UPD0:
подозреваю что будет много лишней информации
Много лишней информации не бывает