Кирилл

Судя по вашему вопросу у вас есть главное - трезвая оценка и желание обучаться. Но вам не хватает уверенности. Уверенность в себе как джуниоре появится когда сделаете пару простых программ/сайтов.

Я бы рекомендовал читать после работы, а не в выходные. Можете попробовать спать после работы в течение часа, если пойдет :-)
Из языков я бы рекомендовал C#, если по нему есть вакансии в вашем городе. По C# можно найти и быдлокодерскую шарашкину котнтору и серьезную софтверную компанию и энетрпрайз. Есть простор для роста. Книги - Троелсен и Сандерсон (MVC разжевано + TDD + IoC)

3. Чем вообще занимаются программисты в самом начале работы с чужим проектом. -
Настройка IDE, установка утилит, клонирование репозитория. Потом собирают проект. Если все запустится с первого раза - вам очень повезло :-) (либо сторонние библиотеки не использовались). Потом знакомство с кодом. Потом эксперименты. Измените что нибудь в программе и посмотрите, соответствует ли результат вашему прогнозу. Пройдитесь дебаггером по основным функциям. Поймите как они работают. Откройте БД, познакомьтесь с ее структурой. Какие есть таблицы, какие данные в них хранятся. Сделайте тестовую копию бд. Внесите изменения. Посмотрите на результат

4. Как распределить нагрузку между собой и сторонней организацией.
Зависит от сторонней организации. Если там сидят профи, а вы новичок, то учитесь на их коде и берите простые задачи поначалу. Если сторонняя организация толпа студентов, а у вас достаточно опыта, то я бы предложил сосредоточиться на тестировании их продукта и попробовать продавить ревью их кода.

Если нужно только для собеседования и демонстрации скиллов, то я бы выбрад Java, как сферический ООП в вакууме. Хотя тонкостей хватает и там.
Если надо продемонстрировать навыке веба, то лучше Python, поскольку Web-Python гораздо ближе к ПХП по принципу работы. Web-Java, ИМХО, кардинально отличается от PHP, поэтому придется потратить время для того чтобы вникнуть как там все устроено.

Если смотреть с точки зрения работы, то Java более перспективна, т.к. почти что стандарт энтерпрайза де-факто, а Python это только часть веб-рынка.