Ваш скрипт отрабатывает только один раз, как только страница загрузилась, соответственно если при загрузке (исполнении скрипта) if отработает, то и условие выполнится. Если надо, чтобы каждый раз при resize выполнялась проверка, то сделайте eventListener на resize
Пример:
https://jsfiddle.net/vadimtch/scwf5v90/5/