Не скажу именно про «В проводнике Windows», но когда столкнулся с тем, чтоб определить ориентацию картинки, то мне помог вывод программки identify из пакета imagemagic
identify IMG_2192.JPG
IMG_2192.JPG JPEG 4752x3168 4752x3168+0+0 8-bit DirectClass 4.766MB 0.000u 0:00.000
и потом просто сравнение что больше — высота или ширина