Боюсь ошибиться, но мне кажется, что IIS 7-8 может не понять формат экспортного файла IIS 5. Поднимите новый сайт и уже смотрите на что будет ругаться.
Это всё зависит от инструментов и технологий, которыми вы пользуетесь. Самое простое, если список URL-ов, которые надо скачать, лежит в БД, то вешаете тригер на SELECT, который помечает выбранные строки как взятые на обработку. Но, опять же, всё зависит от того, на чём или с чем вы работаете.