Анонимность - штука многогранная.
Для начала, что значит "со мной"? Кто есть "я"? Другая учётка на этом же сайте? Айпишник из российского диапазона? Учётка в соцсетях? Физлицо Вася Пупкин, паспорт-серия-номер-выдан? Ответы будут очень разные.
1. Какие данные сайт требует для работы? Можно ли по этим данным тебя идентифицировать?
Грубо говоря, если для реги нужен телефон, и сайт не работает с российским сегментом, то VPN не поможет, если у тебя нет зарубежного номера.
2. Какие данные отдаёт твой клиент? Например, куки, localStorage, эксплоиты для анализа истории, инфа от логинов в соцсетях, и тому подобные вещи. requests и другие клиенты-либы ничего такого не отдают, если специально их не настроить. В случае с селениумом есть browser fingerprint, но он тоже ломается при желании.
3. Что сайт знает о твоём IP адресе? Принципиально ли ему вообще это знание? Одно дело, если сайт требует/не допускает айпишники из определённого диапазона. Другое - если там ограничение на число запросов с одного IP. Третье - если ему вообще пофиг на IP и он пытается идентифицировать юзера иначе.
Короче, выводы простые.
1. без конкретики тут говорить не о чем.
2. Однострочник import sdelaj_mne_kruto не прокатит.
