1) Нативный макбук и ничего другого, можешь взять мак мини, тем более их обновили
2) Всё уже зависит от твоего бюджета, но думаю логично, чем дороже - тем комфортней работать, и да, есть смысл смотреть в сторону ретина 13", ибо это золотая середина между портативностью и мощностью, да и экран будет радовать
3) Нет, девайс на старте не нужен, туторы делаются в эмуляторе, но если есть возможность, можешь купить минимальный ipad mini with retina
4) Вышел Swift, есть смысл начать изучение с него, ибо обж-с очень сложен (язык 15 или 20 летней давности)
5) Зашёл на
https://www.codeschool.com/ и делай туторы (обж-с) или по эппл туторам (есть в iBooks)
6) На профильных сайтах есть ссылки на конференции в скайпе, там и приютят, затролят и помогут :)
Удачи :)