возможно предложение не корректное, но почему бы не сделать через engine?
модели в основной области видимости, контроллеры раскидать по нескольким engine и как то роутингом разруливать все?
Не находит гем jbuilder
можно попробовать сделать gem install jbuilder
либо попробуй установить рельсы отсюда railsinstaller.org/en
почисть PATH что б небыло лишних ссылок на бинарники
(мой совет: раз уж сидиш под виндой, используй vagrant)