Здесь несколько моментов
1) Вам нужно создать новый event, старый уже сдиспатчился и не может быть использован для другого элемента
document.getElementById("target").dispatchEvent(new Event('keydown', { which: event.which }));
Теперь евент будет срабатывать.
2) Если вы хотите чтобы не просто срабатывало событие, а менялся текст, вам придется временно перевести фокус на target и установить курсор в конец текста
const target = document.getElementById("target")
target.focus()
target.selectionStart = target.innerText.length
target.dispatchEvent(
new Event('keydown', { which: event.which })
)
Но разумнее просто самому менять текст таргета, добавляя полученный символ в конец свойства innerText
target.innerText += event.key
а не генерировать событие