Dmitry Shnyrev

Самый главный совет - начать нужно с того чтобы на своем домашнем компе поставить linux !!! Под виндой разработка чистой воды извращение на уровне костылей. А большая часть современного web (если связываться именно с web) завязана на linux сервера. Ну и не будет соблазна запускать всякие "танки" вместо того чтобы развиваться.

А есть ли смысл сегодня разделять эти 2 понятия (если только для крупных компаний)?
Как по мне "бэк" специалист без фронта вообще ничего не стоит, как и чистому "фронт" специалисту будет сложно в этом мире. Поэтому учить надо вместе и одновременно. А так и там и там нужны мозги, но в "бэк" сложнее - там ответственности больше.

Исходя из вопроса "Ruby on Rail or Python?" нельзя вот так взять и сравнить. Это разные понятия.
Тут надо тогда писать: "Ruby on Rail or Django?" "Ruby or Python?"
1. "Ruby on Rail or Django?" - результат и процесс один и тот же, только разные языки. Мне из них больше нравится RoR - у него сообщество больше и батареек больше и они проще прикручиваются и информации валом. Программировать одно удовольствие. Django менее популярен а отсюда всего что с ним связано меньше. RoR проигрывает Django в производительности и использованию ресурсов. Как-то помню видел интересное сравнение: "Django это Linux, а RoR это Mac OS", очень показательное сравнение.
2. Ruby or Python - однозначно python. Язык богаче, больше возможностей. Ruby вылез только за счет Rails фреймворка, чистый ruby почти нигде не используется.
UPD: Хотел добавить один БОЛЬШОЙ камень в сторону Python - это то что он раздваивается на две ветки 2x и 3x. Развитие самого языка продолжается в третьей ветке, а все библиотеки остаются во второй :( Это его если не убьет, то сильно подкосит здоровье. Сейчас огромная армия python программистов уходят на Go и а позже и на Rust.