С чего начать свой путь(разработка под wp и win)?

Из за таких советчиков, как вы платформа медленно обрастает приложениями и ей мало пользуются, замкнутый круг. Топикстартеру - актуально только UWP, про остальное можно забыть.

Как работать с окнами в WPF/MVVM?

Вот простейший пример наваял ge.tt/9oGHSmT2/v/0
UWP приложение для Win10.
По этому видео учился https://www.techdays.ru/videos/7443.html рекомендую

Как работать с окнами в WPF/MVVM?

А зачем это делать в разных окнах? На одной странице форма логина, на другой - всё остальное и кнопка логаут.