Регистрируйте ИП, однозначно.
1. Сейчас не только налоговые каникулы на 2 года, но и надзорные на 3 года. Государство готово закрыть глаза на многие вещи, так как консолидирует нацию перед бурей. Когда буря начнется, а начнется она скоро, двери закроются и будет действовать лозунг "кто не с нами, тот против нас".
2. Уже сейчас например модульбанк для вывода средств с Upwork требует сертификат доходов за год. В любой момент ЦБ может заставить остальные банки делать тоже самое. В этом случае легализовать деятельность, не спалившись что Вы как минимум год не платили налоги, Вы уже не сможете.
3. Payoneer в принципе почти так же прозрачен как счет в сбербанке.
США сливает данные российской налоговой с 2014 года
rg.ru/2014/04/24/obmen-site-anons.html
В 2018 слив перейдет на новый уровень
rg.ru/2015/01/20/informacia.html
4. Сейчас Вы налоговой не интересны, потому что взыскать с каждого фрилансера упущенный налог просто не рентабельно. Однако налоговая во всю строит дата-центры
https://data247.ru/2013/08/07/dlya-nalogovoj-polic... Первый открылся в 2015, к 2018 налоговая будет всех крепко держать за чувствительные места
www.1tv.ru/news/social/284558