Ivan Eremin

use \Bitrix\Main\{ Application, IO };

$iterator = new \RecursiveIteratorIterator(
    new \RecursiveDirectoryIterator(Application::getDocumentRoot() . '/upload/MY_FOLDER/', \RecursiveDirectoryIterator::SKIP_DOTS | \FilesystemIterator::FOLLOW_SYMLINKS),
    \RecursiveIteratorIterator::SELF_FIRST
);

foreach($iterator as $item) {
    if ($item->isFile()) {
        $file = new IO\File($item->getPathname());

        echo \sprintf('<a download href="/%s">%s</a>', \str_replace(Application::getDocumentRoot(), '', $file->getPath()), $file->getName());
    }
}

Решил следующим образом:

Добавил блок действий - расчет дат.
В нем:
1. DATE1 = {=Document:PROPERTY_DATE1}
DATE2 = {=Document:PROPERTY_DATE2}

2. Урезал дату
DATE1 = {{=substr({=Variable:DATE1},0,10)}}
DATE2 = {{=substr({=Variable:DATE2},0,10)}}

3. Длина отрезка времени между двух дат
TODAY = {{=datediff({=Variable:DATE1},{=System:Date},'%a')}} переменная названа некрасиво, согласен
заодно расчитал количество дней отпуска
DAYS = {{=datediff({=Variable:DATE2},{=Variable:DATE1},'%a')}}
В качестве формата выбрал '%a'
4. Проверил вывод

5. Условие

6. Утверждение документа

7. Постановка задачи отделу персонала