У Tomcat есть такая фича как Parallel Deployment. Идея в том что он может задеплоить одновременно две версии приложения. Новые пользователи будут использовать новую версию, а старые - старую, пока не закончится сессия. Подробнее можно почитать тут
https://objectpartners.com/2012/04/17/tomcat-v7-pa...