Да вроде как, если это внешний диск, то он прокинется в виртуалку просто как любое USB устройство, целиком.

Так там же есть встроенный Reading List.

А я просто cmd+shift+4 нажимаю, как чтобы сделать скриншот области, оно при выделении размер показывает :)

с одной стороны, вы сами ответили — дело в договоре — или он тоже рисовал в свободное время, как стихи, а не для той конторы?
с другой стороны, на мой взгляд, портфолио никому не принадлежит, это как резюме, только в другом формате. соответственно дизайнер может его показывать кому угодно в качестве примера своих работ. но вопрос, как вы их выложите на своём сайте — «наши работы», «работы нашего дизайнера», ...? в первом случае не очень честно.