/etc/openvpn (до этого был в какой-то другой) и запустил той же самой командой уже оттуда. Права ни на что не менял, запускал из-под sudo, могу только предположить, что магическим образом повлияла разница в правах между /etc/openvpn и экс-текущей папкой choco& C:/Python310/python.exe -m pip install -U flake8& C:/Python310/python.exe -m pip install -U flake8 --user