Наткнулся на вопрос когда гуглил про `ERROR: Could not install packages due to an OSError: [WinError 2] The system cannot find the file specified`.
В моём случае VS Code по умолчанию пытался установить линтер на питон, установленный через
choco
& C:/Python310/python.exe -m pip install -U flake8
Выглядело как проблема с правами, и таки да, вручную командой
& C:/Python310/python.exe -m pip install -U flake8 --user
всё очень даже поставилось.