Все зависит от прошлого опыта (подготовки). Если их нет - то наверное смотреть книги по основам ООП и C# и далее уже углубление в сторону нынешнего C# 7.0 (впрочем если изучить 5, то потом фичи 6,7 окажутся просто полезным сахарком)
Так же стоит смотреть в сторону WPF, это хорошо, но покажется несколько объемным для мелких задач.