У меня две "прошки" с 13", в обоих по 8гб оперативы, и ssd по 128. Одна рабочая, другая домашняя. Хватает. И да: один из них с ретиной. Берите с ретинистым экраном, 8 гб оперативки хватает вполне (могу судить об этом т.к. у меня еще iMac есть с 16гб на борту).
На эйре ретины не будет - это мертвая линейка в эпловской продукции, ибо если на Air поставить ретину, то получится то что маркетологи называют "продуктовым каннибализмом" - более толстый эйр начнет конкурировать с другими ноутами компании.
И если серьезно заниматься дизайном (для вэба в т.ч.) то возьмите внешние 21" hdmi монитор, клаву и трэкпад.
По софту - я послал в топку продукты Adobe. Мой софт для вэба сейчас это: Affinity Designer, Sketch, Figma, Pixelmator.
