От навыков зависит сильно. Рисовать можно хоть в пейнте, главное понимать что и для чего рисуешь. Если заказчику нужен векторный логотип, то нужно использовать соответствующие программы. Можно рисовать от руки и обрабатывать после. Это уже техника. Имхо достаточно двух-трех программ. Одну для растра, другую для вектора. Например тот же фотошоп и корел. Или inkscape и gimp.
Обязательно нужно хорошее портфолио, чтобы заказчик понимал уровень навыков художника и стили в которых он работает. Несколько примеров логотипов, несколько примеров иллюстраций и т.д.
Хорошо востребованы художники в геймдеве, особенно художники-аниматоры. Но опять же сильно зависит от навыков. И в геймдеве гораздо больше тонкостей, чем просто в иллюстрациях.
