Виталий Кайгородов вы устанавливаете Django 3.x, там в файле settings.py не используется по умолчанию модуль os (нет в начале файла settings.py import os), в связи с этим при копировании вами STATIC_ROOT = os.path.join(BASE_DIR, 'static') из другого проекта где использовался модуль os в настройках, os подчеркивается как не импортированный модуль. Ни как это ни с Windows ни c MacOS не связано. Если хотите использовать модуль os в settings.py его прежде нужно импортировать import os