cigan

По-моему, ответы очевидны: 100% нужен ассемблер, ВОЗМОЖНО свяжетесь с Си (хотя я бы выбрал Ди). Ресурсы - документация на проц Интел (есть на любом ассемблерном сайте типа wasm.ru), немного теории операционок (защита, синхронизация, IPC, микроядра).
По времени - если только "войти в защищённый режим, обрадоваться", то быстро - час от силы. Если с распределителем памяти - долго, +1 мес. На всё остальное ещё по +6 мес каждой технологии, т.к. с каждым разом будет всё сложнее. В итоге, весь пыл проходит месяца за два. :)
Вам имеет смысл попробовать QNX - там уже много чего написано, причём коммерческого качества и проверенного временем. Да ещё POSIX совместимая. Но там ужасная IDE с ужасным С++. Зато GUI уже написаны. :)

Ещё один интересный вариант - COSMOS: www.codeproject.com/Articles/220071/Csharp-Open-So... - OS на C#

Perl - это универсальный и достаточно логичный язык, на порядок предсказуемее Ruby и пестона. Его "корни" типа "для обработки текста" давным давно уже канули в лету - на Перле можно писать почти всё, что можно писать на C#.
Вакансии есть практически на всё, но главное помнить: 10 вакансий на "похапэханье" - это ещё не показатель, это "жадность рынка": попытка дёшево нанять "Джамшутов от ИТ". Если серьёзно уходить в web-разработку, лучше придерживаться C#, Perl, Ruby (в этом порядке).

Напиши программу как можно г*внокоднее - юзер сам её удалит.

Perl - как раз придуман для парсинга :) Но не для средних умов. А C# как раз и хорош тем, что имеет кучу библиотек и несложен для освоения - практически вся теория ООП вам даже не понадобится.