Класс Text должен наследоваться от INotifyPropertyChanged, свойства объекта Text уведомлять об изменении. Почему используете List вместо ObservableCollection? List не уведомляет контрол об изменении свойств хранимых объектов используйте ObservableCollection , Кроме того коллекция ObservableCollection в которой хранятся объекты Text на всякий случай тоже должна уведомлять об изменении. Если сделаете все правильно, то при добавлении объекта в ObservableCollection все заработает.