camperofcamper

<td class="num">(.*?)<\/td>
https://regex101.com/r/a1ygUX/1

Стоит заметить, что разбирать html регулярками - довольно стремное занятие. На простых примерах оно вроде как работает, но довольно большой риск того, что все рассыпется в любой момент. Ну к примеру к этому num добавится еще один класс или атрибут.

И разбор регулярками просто невозможно сделать надежным, потому что HTML это контекстно-свободный, а не регулярный язык.
https://stackoverflow.com/a/1732454

https://regex101.com/r/U8WWfI/1

гугли
create keyboard shortcuts for phrases

их полно, от Ворда до Пунто и более специализированных

в PuntoSwitcher такое есть точно,(будете писать алиасы,
утилита автоматом будет им присваивать заданные строки.
допустим задали алиас/сокращение/абревиатуру
АФАФ - "напечатать одно"
ГЫГЫ - "напечатать другое"
+можно погуглить дополнение для расширенной работы с буфером обмена(там тоже есть подобный функционал)
я на линупсе,поэтому точно не подскажу/посоветую (гугляндекс в помощь)

А в чем идет работа? В браузере? Ставишь JS Injector, пишешь скриптик, который добавит кнопочки с этими фразами или будет отслеживать нажатия. С виндовой прогой на порядок сложнее - не любят антивирусы когда посторонний софт отслеживает глобально нажатия, перехватывает ввод и прочее.