Павел

Я бы замутил велосипед на ансибл.
настроить все sshd, чтобы ключи читались только из /etc/ssh/keys/%user/, чтобы никто себе руками ничего не ковырял. И все. Раз в сутки по всем машинам пробежался, обновился и готово

last

самый простейший вариант - поднять клиент к openvpn на почтовике и прописать в конфиг default gateway

Либо на микротике сделать маркировку трафф, и уже по маркировке роутингом отправить в сторону VPS

Можешь использовать модули telebot / aiogram,
для отправки сообщений попробуй методы с отправкой (в документации модуля прописано)
для расчетов можно и не использовать эти модули